Відкриття вітаміну Р привернуло увагу вчених - біохіміків і фармакологів, фізіологів рослин і тварин, а потім і хіміків - до фенольним сполукам, цим, здавалося б, ховаю відомим і нічим не примітним компонентам рослинних тканин. Більше 100 років тому в фізіології і біохімії рослин вкоренилося уявлення, що фенольні сполуки - це кінцеві продукти обміну речовин, свого роду «відходи» рослинного організму, що не представляють тому ніякого інтересу.
Щож, для такого висновку були певні фактичні підстави. Справа в тому, що вищі рослини на відміну від тварин не мають ефективної системи видалення «відходів», побічних і кінцевих продуктів обміну речовин. Лише частково ці продукти видаляються у зовнішнє середовище через коріння і листя. Головна ж маса шлаків не видаляється з рослинного організму, залишається в його тканинах, накопичуючись в так званих органах локального виділення. Роль своєрідних сховищ виконують вакуолі - внутрішньоклітинні бульбашки, відмежовані від основної маси клітинного речовини, а також оболонки клітин, клітинні стінки. У рослин вони значно товщі і щільніше, ніж у тварин тканинах, краще видно в мікроскоп і утворюють свого роду мікроскопічний скелет рослинних тканин.
Такі полімерні феноли, як дубильні речовини, лігніни, меланіни, безсумнівно, самі будучи продуктом окислювальних перетворень більш простих фенольних сполук, далі в рослинному організмі, мабуть, не змінюються. Так що їх можна вважати кінцевими продуктами обміну речовин рослин. Це, втім, не означає, що вони біологічно абсолютно інертні. Як ми побачимо далі, у наступних розділах книги, вони виконують в рослинах важливі і досить різноманітні біологічні функції і, отже, недаремні. А при попаданні в тваринний організм з рослинною їжею поліфеноли набувають нову можливість діяти і змінюватися.
Виявлення капілляроукрепляющее дії фенолів рослин відкрило наявність у цього важливого класу органічних сполук високої і важливої біологічної активності, пробудило інтерес до їх вивчення та використання.
Почалися систематичні дослідження. Тоді-то і виявилося, що, як підкреслює Запрометов, ці речовини присутні, по суті, у всіх рослинах, де їх пошуки велися досить ретельно і з застосуванням сучасних методів аналізу. Було встановлено, що представники цього класу органічних сполук дуже численні і різноманітні, що серед них зустрічаються як порівняно прості, що складаються всього з 6-7 атомів вуглецю, так і складні полімерні речовини, поведінку і властивості яких досить різні. І в наші дні щороку відкривають десятки нових сполук цього класу, а синтезують і того більше.
У кінцевому рахунку виникла потреба і навіть необхідність розібратися в цій безлічі, «розкласти по поличках», класифікувати фенольні сполуки, що полегшило б вивчення їх властивостей.
Основа структури всіх фенольних сполук - шестичленное вуглецеве кільце бензолу з приєднаними до його атомам гідроксильних груп. Кількість кілець і гідроксильних груп може бути різним. Але ці два основних структурних елементи присутні завжди. Вони і надають фенольним з'єднанням їх найбільш характерні властивості.
Розглянемо спочатку структуру і властивості фенольних сполук, обумовлені їх вуглецевим скелетом, і насамперед бензоловими кільцями.
Бензол - одне з найпоширеніших і міцних органічних сполук. Те, що його молекули складаються з шести атомів вуглецю, вдалося встановити порівняно легко. Але як вони пов'язані між собою? Бензол різко відрізнявся за своїми властивостями від інших шестіуглеродних молекул, побудованих у вигляді нитки або розгалуженої ланцюжка. Та й атомів водню в його молекулі було теж всього шість - значить, чотирьохвалентного атоми вуглецю пов'язані в основному між собою. Тільки четверта частина їх зв'язків витрачається на з'єднання з воднем.
Але вуглеводні з подвійними і потрійними зв'язками - так звані ненасичені сполуки - зазвичай нестійкі, легко вступають в реакції і приєднують водень або інші атоми за місцем розриву подвійний або потрійний зв'язку, насичують ці зв'язки до межі. При цьому атоми вуглецю, з'єднані між собою множинними зв'язками, легше вступають в реакцію, ніж їхні сусіди, котрі володіли з самого початку гранично насиченими зв'язками. Бензол ж досить стійок, а якщо і вступає в хімічні реакції, то всі його вуглецеві атоми в цьому сенсі абсолютно рівноправні. До того ж вдалося встановити, що всі атоми бензолу лежать в одній площині. Пояснити всі ці властивості бензолу вдалося, тільки допустивши, що шестичленна вуглецева ланцюжок замкнута в кільце і утворює систему сполучених зв'язків.
Особливості хімічної структури різних похідних бензолу, зрозуміло, накладають певний відбиток на їх властивості і активність.
Найважливіше хімічна властивість фенолів - це здатність до оборотного окислення, або відновного і антиоксидантній (протівоокіслітельним) дії на інші сполуки.
Схильність до виборчого поглинання світла певної довжини хвилі, обумовлена циклічною структурою і наявністю системи сполучених зв'язків, пояснює, чому більшість речовин, що відносяться до класу фенолів, є барвниками. Вище згадувалася така група фенольних сполук, як флавоноіди- вони надають тканинам жовту або світло-жовту (лимонну) забарвлення. Інша група фенольних сполук - антоціани - основні пігменти квітів, що надають їм червону, рожеву, синю або фіолетову забарвлення. Полімерні феноли меланіни в рослинах грають роль чорних або темно-коричневих пігментів, у тварин надають забарвлення шерсті, у птахів - оперення, у людини відповідальні за колір очей, волосся, забарвлення шкіри, загар.