Порфірини - природні, пігменти, похідні порфина. При включенні в молекули порфірину атомів металів утворюються металлопорфиринов. Серед них велике біологічне значення мають железопорфіріна (геми), що входять до складу гемоглобіну (див.), Міоглобіну, цитохромів (див. Ферменти) Та ін. В організм людини порфірини можуть надходити з їжею або синтезуватися з простих органічних сполук.
Див. Також Пігментний обмін.
Порфірини (від грец. Porphyreos - багряний, пурпурний) - природні пігменти, що є похідними порфина. Порфина - органічна сполука, до складу якого входять 4 кільця пиррола, пов'язаних між собою 4 метіновимігруппамі. Порфірини відрізняються один від одного складом бічних ланцюгів, що заміщають атоми водню у периферичних розташованих атомів вуглецю? -углероди) Пірролових кілець в молекулі порфина. Залежно від характеру і розташування бічних ланцюгів виходять різні ізомери порфиринов, причому за основу їх класифікації був прийнятий етіопорфірін, що містить дві різні бічні ланцюги (4 групи метилу і 4 групи етилу). При наявності двох різних бічних ланцюгів можливе утворення чотирьох типів (ізомерів) етіопорфіріна, з яких у природі знайдені тільки порфіріни I і III типів. Включення в порфириновой кільце металу (заліза, магнію, міді, ванадію) призводить до утворення металлопорфиринов. Серед них велике біологічне значення мають железопорфіріна, або геми, що входять до складу гемоглобіну (див.), Міоглобіну, цитохромів та деяких інших хромопротеїдів, і магнійпорфірін, використовуваний рослинами для синтезу хлорофілів. Порфірини людини і багатьох тварин є протопорфирин III типу (ізомер IX), уропорфіріна I і III типів і копропорфіріна типу I і III. Особливості будови цих порфиринов показані на схемі. В організм людини порфірини можуть надходити разом з їжею або синтезуватися в ньому з простих органічних сполук (гліцин, оцтова кислота).
Протопорфирин містить наступні бічні ланцюга: 4 метильние групи, 2 групи вінілу і 2 залишку пропіонової кислоти. Він утворюється в кістковому мозку (близько 300 мг / добу) і майже повністю використовується для утворення гема в процесі біосинтезу гемоглобіну. Уропорфіріна являють собою перші порфірини, що виникають в організмі при утворенні гема. Надалі вони перетворюються в копропорфіріна. У молекулі уропорфіріна міститься 8 карбоксильних груп, що знаходяться в 4 залишках оцтової і 4 залишках пропіонової кислоти. У молекулі ж копропорфіріна є тільки 4 карбоксильні групи (залишки пропіонової кислоти). Утворюються в організмі вільні уропорфіріна типів I і III і копропорфіріна типів I і III виділяються з сечею та калом.
Вступник в кишечник разом з їжею гемоглобін піддається руйнуванню, внаслідок якого звільняється протопорфирин, що перетворюється потім під впливом бактерій в інші порфірини, що відносяться до типу III (мезопорфірін III і дейтеропорфірін III). Вміст вільного протопорфірину в 100 мл крові коливається від 20 до 38 мкг, складаючи в середньому 31 мкг. Із сечею за добу виділяється з організму близько 100-120 мкг (в основному копропорфіріна I і III). Добове ж виділення порфіринів типів I і III через кишечник становить 300-400 мкг.
Порфірини розчинні в органічних розчинниках, мають характерні спектрами поглинання, властивостями основ та інтенсивної червоною флюоресценцией, перебуваючи в розчинах. Порфірини є фотосенсибилизаторами і тому різко посилюють чутливість організму до дії світлових променів.
Див. Також Пігментний обмін, Пігменти.